直到2004年，余昌梅在浙江画院一个“亲山爱水”的绘画班上崭露头角后，才一发不可收拾。余昌梅的从艺之路并非一帆风顺，他没有“自小习画”、“名师启蒙”这些画家成名的捷径，相反，在温州一所乡镇中学当了十几年美术教师，中途迫于生计曾一度放下画笔做起了小生意。也许，就是这些“草根”经历塑造了余昌梅的性格，也就有了现在飞笔泼墨的独特风格
《高田雨图》、《大龙湫》、《泉响清谷》，一幅幅雄浑大气、苍劲有力之作都是余昌梅先生2010年的新作，画中的线条似乎都带有跃动的音乐感和生命力，超脱山水本身，随时准备穿越时空
余昌梅的山水画在同行间也很有名，画家曾宓曾评价：“目前和他差不多的年轻人里，他是画得最好的。”似乎这种评价在今天的画展上也得到了印证，画廊负责人说：“今天展出的50多幅山水作品都预定得差不多了，非常抢手。”